El ascenso a la fama de Macaulay se debió principalmente a su papel en la película "Solo en casa" ("Mi pobre angelito"), la cual triunfó de forma internacional, así como su secuela. Gracias a su estrellato, Culkin ganó mucho dinero y se le apodó Richie Rich, el nombre del personaje de una de sus películas. MaCaulay participo con Michael Jackson como el co-protagonista del video llamado "Black or White"
Con 14 años, su carrera como actor se detuvo por culpa de la lucha por su custodia entre sus padres. Su padre, Kit Culkin, era el mánager de Macaulay. Culkin permaneció inactivo desde 1994 hasta 2000, año en el que volvió a actuar.
Se casó con la actriz Rachel Miner el 21 de junio de 1998 (17 años) y se divorciaron el 5 de agosto de 2000.
Regresó al cine en 2003 con la película Party Monster.
En septiembre de 2004 fue detenido en Oklahoma City por posesión de drogas. En poder de Culkin se encontraron 17,3 gramos de marihuana y sustancias consideradas peligrosas que había conseguido sin receta médica como antidepresivos y otras píldoras, fue detenido en la cárcel del condado y la fianza se fijó en 4.000 dólares, y terminó saliendo a las dos horas de la prisión tras pagar dicha fianza. Los policías habían parado el coche donde Macaulay se encontraba como copiloto de un conductor neoyorquino por exceso de velocidad.
Durante 2005, Culkin tuvo que prestar testimonio en los juicios contra Michael Jackson, diciendo que las acusaciones contra el cantante eran «realmente ridículas». Macaulay fue un visitante regular durante los años 1990 al rancho de Neverland, la residencia del cantante, pero el actor señaló que nunca había existido ningún tipo de abuso por parte de Michael Jackson. Actualmente comparte vida con Mila Kunis. Macaulay tambien aparecio sorpresivamente en WWE Monday Night Raw en la lucha Hornswoggle vs Chavo Guerrero en un falls count anywhere match
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